Co do licencjonowania będziesz potrzebował licencji na MS Windows Server Standard, dodatkowo licencje CAL i RDS CAL(użytkownicy domenowi wraz z dostępem do pulpitu zdalnego). Z tego co wiem to w Comarch można zakupić tańszą wersje serwera bazy MSSQL(chyba się to u nich nazywa Retail), czyli wg ich licencji możesz go używać tylko i wyłącznie z oprogramowaniem Comarch ERP Optima/XL itd. Nie jestem w 100% pewny czy do tej wersji SQL potrzebne są licencje SQL CAL, więc dołącz je do kalkulacji kosztów w rezerwie. Co do maszyny to najlepiej serwer dedykowany z możliwością rozbudowy, a nie VPS. Przy Twojej liczbie 4-5 użytkowników myśl o serwerze z procesorem E3/E5, 16GB RAM i dużą ilością miejsca(to będzie biuro rachunkowe czy inny rodzaj działalności?) Lepiej kupić od razu większe dyski, ponieważ nie masz pewności, czy będziesz dał radę dołożyć dyski w przypadku braku miejsca w przyszłości, w ostateczności będzie się to wiązało z migracją całej zawartości maszyny na inny większy serwer. Wraz ze wzrostem liczby użytkowników będziesz potrzebował coraz więcej ramu, no i zakup kolejnych licencji CAL/RDS CAL/SQL CAL. Przekalkuluj sobie również czy lepiej wyjdziesz przy zakupie serwera dedykowanego u kogoś czy mając maszynę fizycznie u siebie.